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L’ equilibrio di ionizzazione della piridina

L’equilibrio di ionizzazione della piridina

di Tiziana Fiorani, 17 giugno 2013
Lucia ha un altro quesito…
 
La piridina è un composto basico con pKa = 5,16. Ad un valore di pH = 9:
- prevale la specie non protonata
- prevale la specie protonata
- le due specie sono in pari concentrazione
- non è possibile fare una stima
- non prevale nessuna specie
 
 
Rispondo così:
 
Per trovare l’affermazione corretta è necessario considerare l’equilibrio di ionizzazione basica della piridina e ricavare i valori di Kb e concentrazione molare degli ioni OH-, rispettivamente, dal pKa e dal pH; per semplicità indicheremo con Pir la piridina non protonata e con PirH+ quella protonata.
 
Pir  + H2O  =  PirH+  + OH-
 
pKb = 14 – pKa = 14 – 5,16 = 8,84        Kb = 10-8,84 = 1,4×10-9.
 
pOH = 14 – pH = 14 – 9 = 5       [OH-] = 10-5 mol/L
 
Se ora si scrive la relazione che esprime la Kb e da questa si ricava il rapporto [PirH+]/[Pir], si ottiene:
 
K b = [PirH+]×[OH-] / [Pir]              Kb / [OH-] = [PirH+] / [Pir] = 1,4×10-9/10-5 = 1,4×10-4
 
Come puoi notare, il rapporto tra la forma protonata e quella non protonata è molto piccolo, dato che la concentrazione della forma protonata è circa 10000 volte più piccola di quella non protonata. L’affermazione corretta è quindi la prima, cioè prevale la forma non protonata.
Si poteva giungere alla stessa conclusione anche con valutazioni di tipo qualitativo; la piridina è infatti una base debole, cioè poco ionizzata, e, applicando il principio di Le Chatelier, si può concludere che all’aumentare della concentrazione degli ioni OH-, la ionizzazione della piridina viene ulteriormente depressa. La forma prevalente è quindi la forma non protonata.
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